Die umfangreichste Klasse von chemischen Verbindungen sind organische Substanzen. Ihre Vielfalt beruht auf der einzigartigen Fähigkeit von Kohlenstoff, atomare Ketten mit hoher Stabilität zu erzeugen. Einer der Vertreter von organischen Verbindungen, die einen Benzolring enthalten, ist Benzoesäure. Eine interessante Geschichte der Entdeckung, eine breite Palette von Anwendungen, Methoden zur Gewinnung, Verwendung und Schaden eines Stoffes für eine Person wird in diesem Artikel beschrieben.
Beschreibung, physikalische Eigenschaften der Verbindung
Bei Raumtemperatur sieht Benzoesäure wie ein weißes Pulver aus. Wenn Sie es unter einem Mikroskop betrachten, werden Sie sehen, dass die Kristalle in Form von Nadeln oder Schuppen (Tabletten) sind. Die Verbindung hat einen scharfen spezifischen Geruch. Die chemische Formel dieser Carbonsäure (organische Säure) ist C 6 H 5 COOH oder C 7 H 6 O 2 . Wenn es auf 122,4 ° C erhitzt wird, beginnt es zu schmelzen, und bei 249 ° C - siedet, eine weitere Erhöhung der Temperatur auf 370 ° C wird zu thermischer Zersetzung führen. Es ist leicht, die Molmasse der Verbindung zu berechnen, sie beträgt 122,12 Gramm / Mol. Das Reagenz ist in Wasser und in Ethanol und Ethern sehr schlecht löslich - gut. Das C 6 H 5 COOH-Reagenz ist eine schwache Säure, seine Dissoziationskonstante beträgt 4,202.
Destillation
Das Reagenz ist leicht zu sublimieren. In diesem Fall werden die Kristalle unter Umgehung der flüssigen Phase aus dem Dampf sublimiert. Ein solcher Übergang lässt sich leicht anhand der Erfahrung von "Winter im Glas" oder "Kunstschnee" nachvollziehen. Dazu werden eine kleine Menge Reagenz und ein Fichtenzweig in eine hitzebeständige chemische Schale gegeben. Ein Rundkolben mit Wasser wird darauf gelegt, er dient als Kühlschrank und Deckel. Das Design wird auf einem Stativ montiert und erhitzt. In diesem Fall beginnt das Reagenz zu sublimieren. Die Dämpfe, die mit kaltem Wasser in die Flasche gelangen, kristallisieren und verwandeln sich in "Schnee". Sie setzen sich auf den Fichtenzweig und die Glaswände in Form dünner Nadeln. Ein gewaltiger Anblick! Es hat auch eine praktische Anwendung - Sublimation wird verwendet, um Benzoesäure zu produzieren.
Geschichte der Entdeckung
Sein Name, Benzoesäure, wurde dank der natürlichen Verbindung, von der es zuerst isoliert wurde, zum Tauweihrauch erhalten. Dieser Prozess wurde 1556 von Nostradamus und etwas später vom französischen Alchemisten Blaise de Vijener beschrieben. Benzoesäureharz wurde für lange Zeit als die einzige Quelle der Synthese einer Carbonsäure betrachtet, für die es ein Rettich genannt wurde. Einen großen Beitrag zur Untersuchung der Struktur und Zusammensetzung der Verbindung leisteten J. Liebig und A. Kolbe. Im Jahr 1875 wurden antiseptische und antimykotische Eigenschaften von Benzoesäure untersucht. Die Entdeckung gehört dem deutschen Physiologen E. L. Zalkovsky. Dies ermöglichte die Verwendung des Reagens in der Medizin.
Typische chemische Reaktionen
Benzoesäure, deren chemische Eigenschaften direkt von der Anwesenheit eines aromatischen Rings abhängen, geht in die elektrophile Substitutionsreaktion ein. Darüber hinaus ist das dritte Kohlenstoffatom, das sich in gleichem Abstand von der Carboxylgruppe befindet, anfälliger für sie. Die Substitution in -COOH ist viel langsamer. Für C 6 H 5 COOH sind die gleichen Wechselwirkungen charakteristisch wie für Carbonsäuren. Während der Veresterungsreaktion (mit Alkoholen) entstehen Ether mit einem angenehmen Aroma. Wie alle organischen Verbindungen verbrennt Benzoesäure unter Freisetzung von CO 2 und Wasser. Wechselwirkungen mit Basen und Metallen verlaufen entlang der Carboxylgruppe unter Bildung von Benzoatsalzen. Dehydrierung führt zur Bildung von Cycloalkanen. Eine charakteristische chemische Reaktion (qualitativ) an C 6 H 5 COOH ist die Isolierung von Eisen (III) benzoat. Es fällt als gelblich-rosa Niederschlag aufgrund der Reaktion von Benzoesäure mit FeCl 3 aus .
Empfang und Reinigung
Wie bereits oben beschrieben, wurde erstmals Benzoesäure aus Tau-Weihrauch isoliert. Diese natürliche Verbindung ist ein Harz eines Styraxbaumes. Zu diesem Zweck wurde das zerkleinerte Rohmaterial auf einem Sandbad erhitzt und die sublimierten Kristalle wurden in einer kleinen mit Papier bedeckten Schachtel gesammelt. Das resultierende Produkt hatte ein angenehmes Aroma aufgrund der Anwesenheit von ätherischen Ölen in einem rosigen Weihrauch - Zimt und Vanille.
Die Methode der Wechselwirkung von Hippursäure mit Salzsäure unter starker Erwärmung wurde ebenfalls verwendet. Die erste wurde durch Verdampfen des Urins der Pflanzenfresser erhalten und dann durch Kristallisation gereinigt, bis der charakteristische Geruch verschwand. Aber was ist mit der modernen Synthese einer solchen Substanz wie Benzoesäure? Es ist sehr billig, einfach und umweltfreundlich. Es wird mittels industrieller Oxidation von Methylbenzol KMnO & sub4 ; oder durch teilweise Reaktion des anfänglichen Reaktanten mit O & sub2 ; durchgeführt . Die Reinigung von Rohstoffen basiert auf den physikalischen Eigenschaften des Reagenzes - geringe Löslichkeit von Benzoesäure in kaltem Wasser und hoch - in heiß, und wird Rekristallisation genannt.
Unersetzbares Konservierungsmittel
Wenn Sie Lebensmitteletiketten in Betracht ziehen, stoßen Sie häufig auf Komponenten, die mit dem Buchstaben E codiert sind. Unter dieser Kennzeichnung befinden sich verschiedene Farbstoffe, Duftstoffe, Emulgatoren, Konservierungsstoffe und Geschmacksverstärker. Benzoesäure kann unter dem Code E210 gefunden werden. Dieser Lebensmittelzusatzstoff ist ein natürliches Konservierungsmittel, das in fermentierten Milchprodukten natürlich hergestellt wird. In der Natur kann die Verbindung in verschiedenen Teilen von Pflanzen, Harzen, Biber-Strom gefunden werden. Verwenden Sie E210 bei der Herstellung von Lebensmitteln - Soßen, Suppen, Gelees, Konserven, Getränken. Da die Komponente in Wasser wenig löslich ist, werden häufig Benzoesäuresalze, beispielsweise Natriumbenzoat mit der Bezeichnung E211, verwendet.
Wirkung der Verbindung auf den menschlichen Körper
Konservierungsmittel E210, das in den menschlichen Körper gelangt, reagiert mit Proteinen unter Bildung von Hippursäure, die von den Nieren ausgeschieden wird. Diese Komponente ist vom WHO-Verband zugelassen, jedoch nur in einer Konzentration von nicht mehr als 5 mg / kg täglich. In hohen Dosen kann Benzoesäure Leber- und Nierenschäden verursachen. Außerdem lohnt es sich, auf Produkte zu achten, bei denen ein Konservierungsmittel in Kombination mit Vitamin C vorliegt. Die Wechselwirkung dieser Komponenten führt zur Bildung von freiem Benzol, welches das stärkste Karzinogen ist.
Anwendung
Benzoesäure hat nicht nur in der Lebensmittelindustrie Anwendung gefunden. Es wird in der Medizin als desinfizierendes und antimykotisches Mittel verwendet, das zu Expektorantien und Salben von Hautkrankheiten hinzugefügt wird. Reagenz ist ein Rohstoff für die chemische Synthese von Phenol, Weichmachern und Farbstoffen. Von großer Bedeutung für die Parfümerie sind Ester der Benzoesäure. Sie werden als Fixiermittel für Düfte verwendet. Um nicht vergiftet zu werden, sollte Haut- und Lungenschutz verwendet werden, da das Eindringen des Reagenz in den Körper zu Verbrennungen, Reizungen der Schleimhäute und Übelkeit führt.